Ajahn Kovilo wurde in Ohio geboren und fand seinen Weg in das Ordensleben über die Goenka-Tradition. Dort kam er erstmals mit Meditation, den fünf Sittlichkeitsregeln und dem Pāli-Kanon in Berührung. Als sich sein Interesse am Dhamma vertiefte, trat er 2006 ins Kloster ein, um sein Leben ganz der Praxis zu widmen. 2010 erhielt er in der Abhayagiri Buddhist Monastery in Kalifornien von Ajahn Pasanno und Ajahn Amaro die vollständige Ordination.
In den darauffolgenden zehn Jahren trainierte er in Klöstern und bei Lehrern der Ajahn-Chah-Tradition in den USA und in Thailand, besonders bei Ajahn Jayasaro und Luang Por Piak. Neben den praktischen Fertigkeiten des Walddaseins als Mönch – etwa Handnähen, Besenbinden und Häkeln – widmete er sich intensiv dem Gedächtnistraining. Außerdem vertiefte er seine Studien in Pāli und Thai und half beim Sammeln, Redigieren und Produzieren mehrerer Dhamma-Bücher, darunter "Thus Should You Train Yourselves", "The Pra Farang Thai Primer", "Stillness Flowing" und die digitale Ausgabe von "Buddhadhamma".
Im Jahr 2020 verbrachte Ajahn Kovilo ein Jahr mit Meditationspraxis im Pa Auk International Meditation Center in Angthong, Thailand. Anschließend schrieb er sich an der Dharma Realm Buddhist University in Ukiah, Kalifornien, ein, wo er Pāli und Sanskrit studierte und zugleich sein Verständnis zentraler Texte und Praktiken des chinesischen Mahāyāna-Buddhismus vertiefte, darunter Chan-Meditation, Mitgefühlsmeditation auf den Namen Guanyins und das Niederwerfungsritual. In dieser Zeit hielt er sich auch im Chuang Yen Monastery auf und studierte dort mit Bhikkhu Bodhi.
Im Mai 2024 zog Ajahn Kovilo dauerhaft nach Seattle, Washington, um gemeinsam mit seinem guten Freund Ajahn Nisabho den Aufbau des Clear Mountain Monastery weiter zu unterstützen. Er ist zutiefst dankbar für die Führung und das Mitgefühl seiner Lehrer und Freunde und strebt danach, sein Leben ganz in Würdigung all dessen zu leben, was ihm in seinem Leben in Roben geschenkt wurde.